金道振、林泰山、李正录、崔润四个年近40的男人从上学开始就保持着死党关系，他们有各自的事业，对于爱情也有各自的烦恼与忧愁。同在一个建筑事务所的金道振与林泰山仍然保持单身，而作为律师的崔润与开咖啡馆的李正录却在各自的生活中烦恼着。金道振挑剔、高傲，一次偶然，他遇到了爽朗的徐伊秀，并对其一见钟情，然而徐伊秀却对他毫不在意，反而是默默喜欢着自己的朋友林泰山。骄傲的金道振吃醋了！开始处处为难徐伊秀。
在棒球队的聚会上，道振依然拒绝和伊秀和解。因为道振决定远离自己，伊秀回到家中痛哭，并决定整理这段感情，把道振送给自己的鞋子丢掉了。伊秀要回电脑，从电脑里找到了“金道振的秘密文件夹”，听到里面所放的道振的录音之后，一次次与道振见面的场景又浮现在眼前。伊秀来到道振家里，又一次遭到拒绝。最后伊秀给道振发短信，因为正录而错过短信的道振来到约见的咖啡厅。最终二人再次相见。
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